Namun umpan silang rendahnya berhasil ditangkap oleh kiper Spurs Guglielmo Vicario.
Kendati dominan, MU kesulitan menembus pertahanan Spurs. Justru, Son Heug Min ang berhasil memecah kebuntuan secara mengejutkan di menit ke-42 melalui gol dari Brennan Johnson.
Gol itu bermula dari umpan silang Pepe Sarr yang disambut Johnson di tiang dekat. Meskipun koneksinya tidak sempurna, dan bola sempat memantul ke Luke Shaw. Namun, ia nyelonong masuk ke gawang. Spurs leading 1-0
Memasuki babak kedua, Manchester United berusaha mengejar ketinggalan. Amad Diallo dan Noussair Mazraoui mencoba membangun kombinasi di sayap kanan, menghasilkan sundulan Hojlund yang melebar di menit 48.
Pada menit 49, bek tengah Spurs Micky Van de Ven diganjar kartu kuning karena mendorong Rasmus Hojlund saat duel bola atas, yang kemudian menghasilkan tendangan bebas untuk United. Namun eksekusi Bruno Fernandes digagalkan Yves Bissouma.
Menjelang menit ke-56, atmosfer di San Mamés terasa semakin tegang. Baik suporter Spurs maupun United terlihat cemas, menyadari bahwa setiap momentum di pertandingan ini sangat menentukan.
United, yang masih mendominasi penguasaan bola (241 operan berbanding 96 operan Tottenham), terus menekan untuk mencari gol penyama.
Di menit 58, tendangan bebas Bruno Fernandes berhasil disambut Leny Yoro, namun Vicario berhasil menepisnya.
Tottenham terlihat mulai membuang-buang waktu, hingga Richarlison mendapatkan kartu kuning. Momentum paling dramatis terjadi di menit 68.
Setelah Bissouma diganjar kartu kuning, tendangan bebas Bruno Fernandes disambut sundulan Rasmus Hojlund yang melewati Vicario yang keluar dari garis gawang.
Namun, secara heroik, Micky van de Ven melakukan penyelamatan akrobatik dengan tendangan salto di garis gawang, menggagalkan gol penyeimbang United.
Dengan waktu yang semakin menipis, United melakukan pergantian pemain ganda di menit 71.
Pelatih Ruben Amorim memasukkan Alejandro Garnacho dan Jonathan Zirkzee untuk menggantikan Rasmus Hojlund dan Mason Mount demi meningkatkan serangan.
Garnacho melepaskan tembakan kuat di menit ke-75 yang ditepis Vicario. Luke Shaw juga mencoba mendapatkan penalti setelah dijatuhkan Cristian Romero, namun wasit tidak menggubris.
Tekanan United semakin menjadi-jadi di 10 menit terakhir pertandingan. Mereka mengerahkan segala upaya, menggempur pertahanan Spurs yang sekuat baja.
Di menit 90+7, Luke Shaw berhasil menyundul bola dari umpan silang Diallo menuju pojok bawah gawang.
Namun, Vicario melakukan penyelamatan luar biasa, menepis bola keluar meskipun ia sebelumnya bergerak ke arah yang berlawanan.
Satu peluang terakhir datang untuk United di menit ke-90+8, ketika Casemiro menembak dari sepak pojok. Namun tendangan itu hanya mengenai sisi jaring.
Setelah injury time yang sangat lama, peluit panjang berbunyi. Laga selesai. Tottenham merayakan kemenangan mereka. United meratapi kegagalan terbaru. (*)