BACA JUGA:Profil Paula Verhoeven Super Model yang Digugat Cerai oleh Baim Wong
Kesuksesan ini diikuti dengan lagu-lagu koplo berbahasa Jawa lainnya, seperti "Los Dol," yang dirilis pada 2020.
Denny juga berkolaborasi dengan penyanyi lain, seperti Happy Asmara dalam lagu "Satru" dan Young Lex dalam lagu "Mletre."
Berkat kesuksesan tersebut, Denny berhasil mengumpulkan Rp 1 miliar pertamanya, yang digunakan untuk membangun rumah dan membeli mobil.
Meskipun mulai dikenal luas, Denny awalnya tetap bekerja di DLH Ngawi. Namun, setelah sering diajak berfoto oleh penggemar saat bertugas, ia merasa tidak nyaman dan akhirnya memutuskan untuk keluar dari pekerjaannya dan fokus penuh pada karier musik.
Denny Caknan meraih kesuksesan besar, termasuk memenangkan dua penghargaan di The Ambyar Awards 2020, menjadi peraih trofi terbanyak, dan menerima penghargaan untuk lagu "Sugeng Ndalu." Pada 2023, Denny kembali sukses dengan lagu "Kalih Welasku," yang menjadi tren di berbagai platform musik seperti YouTube dan TikTok.(*)